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この号は、ホワイトハウスの大統領執務室における悪天候をテーマとしたシリーズの続編であると指摘されている。大統領の机の上で風が吹き、雨が降っている天気を描いた、このシリーズの風刺画を掲載した最初の表紙は、２０１７年２月２７日に発行された。強まる暴風を描いた２枚目のイラストが、２０１８年４月２３日付の号の表紙となった。同誌の論説記事で９月３日に描かれるのは、完全に水没した部屋だ。洪水から助かろうとしている人物の姿は、トランプ大統領のものと察せられる。
これらの表紙は全て、タイム誌と契約しているイラストレーターのティム・オブライエン氏が描いたもの。このシリーズでオブライエン氏は、トランプ大統領の前に立ちはだかる問題の数々を示そうと試みている。新たな風刺画は、最近トランプ大統領のもとで起こった数多くの「気がかりな」出来事を示唆していると、論説記事では伝えられている。そのような出来事の一つは、トランプ大統領の個人弁護士だったマイケル・コーエン氏が、トランプ大統領との関係について沈黙を守る対価として、ある２人の女性に金銭を支払ったことを認めたことだ。