1992年にタイソンさんは「ミス・ブラック・アメリカン」に出場していたディズィリー・ワシントンさんをレイプした容疑で逮捕された。タイソンさんは懲役6年の有罪判決を言い渡されたが、品行方正により懲役3年で釈放された。
タイソンさんは現地メディア「The Pivot Podcast」の取材に応じた中で次のように発言した。
「刑務所で私は人生最高の3年間を過ごしました。そこで私は心の平安を手に入れることができました。平安、落ち着き、バランスがなければ、お金は無意味です。良い食事が提供され、みんな善良で、そして私に優しくしてくれました。私は刑務所内を12キロから14キロもランニングし、夕方には独房内で4時間スクワットをしました。刑務所内では、みんな私を恐れていましたが、私はいつも人にやさしくしていました」
タイソンさんは2005年6月11日に引退試合に挑んだものの、対戦相手のケビン・マクブライドさんに敗れた。現在、タイソンさんは56歳。タイソンさんの戦績は58戦中50勝（そのうち44試合はKO勝ち）、6敗、2試合が無効となっている。
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