５６歳のマドンナさんは、ドレイクさんのステージにゲストとして登場した。その後、２８歳のドレイクさんに起こった出来事に、ドレイクさんは自分のファン以上に驚いた。
マドンナさんは「Human Nature」を歌い、衣装の一部を脱いで、イスに座っていたドレイクさんに近づき、覆いかぶさって濃厚なディープキスをした。ドレイクさんはキスを止めようとしたが、マドンナさんはやめなかった。どうやらドレイクさんは気に入らなかったようで、ひざまずいて腕で口を拭い、「ああ、くそ！」と叫んだ。
何がいけなかったのだろうか？英国のジャーナリストたちは、ドレイクさんが吐きそうな表情を浮かべていたと指摘している。
マドンナさんの行為に関する意見は分かれている。不快だと指摘する人もいれば、恐らくこれはショーの一部であり、キスは演出で、嫌悪感を表したドレイクさんは「大げさな演技をした」とコメントする人々もいる。
