「これは歴史的な訪問、歴史的な機会である」。キューバの首都のホテルで大統領を迎えた米国大使館スタッフらを前に、大統領が述べた。大統領はこのホテルで家族（妻、2人の娘、義母）とともに暮らすことになる。訪問には米国国務長官のジョン・ケリー氏も伴っている。
キューバの国家評議会の議長、ラウル・カストロ氏との会談は、21日に予定されている。キューバ革命の指導者フィデル・カストロ氏との会談は、訪問プログラムに含まれてはいない。
ハバナ国際空港でオバマ氏を出迎えたのはキューバの外務大臣だった。以前、ラウル・カストロ氏は、ローマ法王とロシアの総主教キリルを自ら出迎えていたが、今回は空港に姿を現さなかった。ホワイトハウスは「空港での歓迎式典はカストロ氏の参加を予定していない」と発表したが、共和党から大統領候補に立候補しているドナルド・トランプ氏は、カストロ氏の不参加はオバマ氏に対する「無礼」だ、としている。
