1987年、若き、まだ無名だったピットさんは、伝説のヘビー級ボクサーマイケル・タイソンの妻でありプレイボーイのモデルのロビン・ギブンスとベッドにいるところを発見された。
1989年、クリスティナ・アップルゲイト、続いて同年に、『処刑教室-最終章-』で競演したジル・ショーレンと付き合う。
Brad Pitt & Christina Applegate, 1988 pic.twitter.com/xJ0rAKdqa4
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1990年からは魅力的なブロンド、ジーナ・デイビスに目をつけ、その後は『カリフォルニア』で競演したブロンド、ジュリエット・ルイスと交際した。
1995年には長く続いたグウィネス・パルトローとの関係が始まった。
1998年には『ジョー・ブラックをよろしく』の主演を演じ、競演していたクレア・フォーラニとの交際の噂が出た。
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これほど多数の一時の熱情をもって、結婚まで行き着いたのは2回だけで、1度目はテレビドラマ『フレンズ』に出演したジェニファー・アニストンで、2000年から2005年まで続いた。
彼らの結婚を、『Mr.&Mrs. スミス』で彼と競演したアンジェリーナ・ジョリーとの不倫のうわさが揺らした。
ハリウッドのセックス・シンボルである2人は2014年8月に正式に婚約したが、2年目の結婚記念日を共に祝うことはすでにない。米メディアで今審議されている説の1つによると、破局はピットとフランスのマリオン・コティヤールの不倫のためだという。