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同賞のウェブサイトでは、ニューヨーク・タイムズ紙に所属するデービッド・バーストウ、スーザン・クレイグ、ラス・ビュイトナーの各記者が解説報道部門で受賞したと説明。審査員らは受賞の理由として、トランプ大統領の「ビジネス帝国が脱税まみれであること」を示した「トランプ大統領の財務状況に関する１８カ月間の徹底的な調査」を指摘したという。
同紙に掲載された記事では、トランプ大統領の両親であるフレッド氏とメアリー氏がかつて自らの子どもらに対し、総額で１０億ドル超に相当する現金と不動産を譲渡したとされている。当時の米国で贈与や相続に対して定められていた税率が５５％だったことから、この際の税金の額は少なくとも５億５千万ドルに上る可能性があったという。だが、後に大統領となるドナルド氏やきょうだいのフレッド・ジュニア、ロバート、マリアン、エリザベスの各氏が実際に支払った税金の額は、およそ５％に当たる５２２０万ドルだったとしている。
同紙によれば、トランプ氏とその家族は、フレッド氏とメアリー氏から子どもらが受け取る数百万ドルを隠す目的で替え玉会社を設立。トランプ大統領自身は、自らのビジネスをゼロから築いたと主張し、かつて父親から１００万ドルの融資を得たものの、後に利子をつけて返済したとしている。
一方、ウォールストリート・ジャーナル紙の記者らは、２０１６年の大統領選挙に向けた選挙運動時にトランプ氏が女性２人にひそかに金銭を支払っていたとの情報を明らかにしたことが評価され、国内報道部門で受賞した。
同紙の記事によれば、トランプ氏は選挙運動中だった当時、自らと不倫関係に入っていた女性２人に対し、口止め料として金銭を支払っていたという。女性らは２人とも、トランプ氏がまだ大統領の職に就いていなかったものの、既にメラニア夫人と結婚していた時期にトランプ氏との不倫関係にあったと語っている。女性らは大統領選挙前、トランプ氏との関係に関する口止め料として、選挙運動向けに支出された資金をもとにした多額の金銭を受け取ったとされている。
